一路向东，到达泗州（今江苏省盱眙县境内）时，苏轼又受到老朋友赵庾（字成伯）的热情接待。
赵庾这个人我们前面提到过，他与苏轼早就相识。那是苏轼回家乡眉山守制之时，赵庾刚好从丹棱（音零）县（四川省眉山市下辖县）知县任上卸任来到眉山，两人从此结识。后来，苏轼出知杭州时，与赵庾来往密切，直到后来苏轼出知密州时，赵庾又成了与苏轼搭班的通判。
老乡见老乡，两眼泪汪汪。
这次苏轼是要去杭州任通判，而赵庾也是刚到任的泗州通判。二人接到任命同日上朝辞谢时，还在殿门外闲聊过，不想今日又在此地相会。老赵带苏轼游览了当地的僧伽塔与位于盱眙县龟山镇的龟山。
僧伽塔是宋太宗下诏为来自西域何国的高僧僧伽所建，据传塔内有高僧焚化后的肉身。而龟山的原址，却是元嘉年间宋文帝为抗拒魏国而修筑的旧城。
游完后辞别了老友赵庾，苏轼搭乘的客船沿淮河一路东进，就到了一处巨大的湖泊——洪泽湖。
洪泽湖在清河县东南六十里，湖长达八十里之巨。此湖原是泄水不畅的洼地，发育在淮河中游的冲积平原上，后潴水成许多小湖，受历朝历代的黄河夺淮的影响，最终逐步形成了如今的洪泽湖。
当苏轼的船只刚刚到达洪泽湖宽广的湖面之时，忽然一阵强劲的东风刮来，船夫只得“挂帆却西迈，此计未为非”，又将船只折返回到避风处。
到了十月十六，洪泽湖上依然“风高月暗云水黄”，但是苏轼一行却不能无限期地延长行期。只好连夜出发，向着山阳（今江苏射阳县）的方向进发。
这条长长的淮河，在此后的十数年时间里，曾三次接纳仕途浮沉中颠沛流离的苏轼，“好在长淮水，十年三往来”。
船到京杭大运河转了个弯，就一路南下了。
到了扬州，苏轼的三个老同事刘攽（字贡父）、孙洙（巨源）、刘挚（字莘老）都在扬州太守钱公辅（字君倚）的府上迎候多时。苏轼和这几位偶聚扬州的官场失意被外放的同事们，畅快地吟诗作对，好不快活。
别后数日，苏轼分别又以三人字中选一个字为韵，做了《三同舍》诗，寄给了这三位老同事。其中刘攽用了“贡”字，孙洙用了“源”字，而刘挚用了“莘”字。
在这三首诗里，苏轼照例是对这三位同僚的各种夸赞之语。
俗话说，物以类聚，人以群分。这三位同志都是用过各种手段反对过王安石新法的，都是与王氏合不来而主动请求外任的小京官。此次的刘攽正在泰州刺史任上，孙洙则是要以同知谏院的身份出知海洲（今浙江省台州市），正好从此路过，而刘挚是路过扬州要以馆阁校勘、监察御史的身份外放到湖南监衡州盐仓任上的。
这次的欢聚虽然给身在异乡他们带来了温暖，苏轼的诗也给诸位的外放带来了慰藉，唯一值得遗憾的是，苏轼给刘莘老的诗中有一句“暮落江湖上，遂与屈子邻”，被后来的变法阵营抓住了把柄。说是屈原被放逐在潭湘之间其实没有罪，今天的刘挚也被作为监衡州盐仓贬谪到了湖南。既然说屈原没有罪，那么与之比邻而居的刘挚因论新法不便被责降，这件事本身也就没有过错了！
另外，还有一句“出试乃大谬，刍狗难重陈”，被指苏轼是借庄子诋毁孔子的典故在指责王安石集团的用人之道，把用过的“刍狗”继续拿出来使用，比喻以前那些个小人早已不可再用了。以今天的世俗理论来看，这样明显看似引经据典的精彩比喻，却是最容易被对手抓住把柄的地方！
到了扬州，苏轼自然还要到平山堂下凭吊一下自己的恩师欧阳永叔公，这是苏轼此生第一次从平山堂下经过。
平山堂始建于宋仁宗庆历八年(1048)，由于当时出任扬州太守的欧阳修，非常欣赏这里的清幽古朴，遂于此筑堂，此堂与千年古刹大明寺相依相连。坐在堂上向远方俯瞰，江南诸山，历历在目，连绵的群山似与堂平，平山堂因而得名（遗憾的是，今人再走过平山堂前，古人所言的杳渺远山已不见了踪影，代之的则是雾霾中林立的高楼大厦）。
平山堂是专供当时的士大夫、文人吟诗作赋的场所。平山堂建成后，欧阳修恨不得日日偷闲前往，登临燕游。那时他写下的诗句“我欲四时携酒去，莫叫一日不开花”，真实地流露出他对平山堂的钟爱之情。
八年后，欧阳修为刘敞（字原父，一作原甫）出任扬州太守的饯行宴上，又写下一首关于平山堂的著名词作——《朝中措·平山堂》：
平山栏槛倚晴空，山色有无中。
手种堂前垂柳，别来几度春风？
文章太守，挥毫万字，一饮千钟。
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